Στο δημοτικό στάδιο Νάξου ο Πανναξιακός δεν δυσκολεύτηκε να επικρατήσει του Αστέρα Τραγαίας με 5-0. Τρία γκολ σημείωσε ο Σουσούνης και από ένα ο Κατσάνης και ο Λυμπερτάς.
Πάνω από 100 φίλαθλοι παρακολούθησαν τη δεύτερη αναμέτρηση στην Τήνο ανάμεσα στον Α.Ο. Τήνου και τον Α.Ο. Μυκόνου. Οι φιλοξενούμενοι πήραν την πρόκριση στην ημιτελική φάση επικρατώντας με 4-2. Ο Α.Ο. Μυκόνου προηγήθηκε με 2-0 (Σκούρο, Σαντοριναίος αυτ.), για να μειώσουν οι γηπεδούχοι με τον Σάαρ. Ο Α.Ο. Μυκόνου σφράγισε την πρόκριση με δυο ακόμα γκολ που σημείωσε με τους Ζώνα και Αβίντογλου. Η Τήνος μείωσε σε 4-2 με τον Βιδάλη.
Το ερχόμενο Σάββατο θα διεξαχθούν και τα άλλα δυο παιχνίδια του κυπέλλου. Στο γήπεδο της Άνω Σύρου το Σάββατο 21 Νοεμβρίου στις 17:00 ο Α.Ο. Πάγου θα υποδεχθεί τον Αστέρα Κορθίου και την ίδια μέρα στις 19:15 στο Δημοτικό Στάδιο Παροικιάς ο Νηρέας θα υποδεχθεί τον Πανθηραϊκό.
