Α.Ο. Σύρου, Αίαντας Σύρου, Πανθηραϊκός, Θύελλα Καμαρίου και Παμμηλιακός οι οποίες θα παίξουν μεταξύ τους σε ένα μίνι πρωτάθλημα. Η ομάδα που θα τερματίσει πρώη θα ανακυρηχθεί και πρωταθλήτρια Κυκλάδων της περιόδου 2013-14. Τα παιχνίδια θα γίνουν σε ουδέτερα γήπεδα, θα ξεκινήσουν στις 8 και 9 Φεβρουαρίου και θα ολοκληρωθούν στις 5 και 6 Απριλίου 2014.
Το παρόν στην κλήρωση έδωσαν μόνο εκπρόσωποι από τη Σύρο, αφού οι εκπρόσωποι των άλλων ομάδων από Μήλο, Νάξο και Σαντορίνη δεν κατάφεραν να βρεθούν στα γραφεία της Ένωσης Ποδοσφαιρικών Σωματείων Κυκλάδων.
Αναλυτικά το πρόγραμμα:
1η αγωνιστική (8-9/2)
Θύελλα Καμαρίου - ΑΟ Σύρου
Πάνθηραϊκος - Αίαντας Σύρου
Ρεπό: Παμμηλιακός
2η αγωνιστική (15-16/2)
Αίαντας Συρου - Θύελλα Καμαρίου
ΑΟ Σύρου - Παμμηλιακός
Ρεπό: Πανθηραϊκός
3η αγωνιστική (22-23/2)
Θύελλα Καμαρίου - Πανθηραϊκός
Παμμηλιακός - Αίαντας Σύρου
Ρεπό: ΑΟ Σύρου
4η αγωνιστική (29-30/2)
Πανθηραϊκός - Παμμηλιακός
Αίαντας Σύρου - ΑΟ Σύρου
Ρεπό: Θύελλα Καμαρίου
5η αγωνιστική (5-6/4)
ΑΟ Σύρου - Πανθηραϊκός
Παμμηλιακός - Θύελλα καμαρίου
Ρεπό: Αίαντας Σύρου
