Συνολικά το πλήρες πρόγραμμα της πρώτης αγωνιστικής και στους τρεις ομίλους.
Α όμιλος
Άνω Σύρος – ΑΕ Μυκόνου Β- Παρασκευή 15/10 γήπεδο Ερμούπολης 16.15
ΠΑΣ Τήνου-Ανδριακός – Κυριακή 17/10 γήπεδο Τήνου 12.30
ΑΟ Πάγου-Ελλάς Σύρου –Κυριακή 17/10 Ερμούπολης 16.00
Β όμιλος
Πανσιφναικός –ΑΟ Σερίφου-Κυριακή 17/10 γήπεδο Σίφνου 15.00
ΑΜΣ Φιλωτίου-ΑΕ Πάρου –Κυριακή 17/10 γήπεδο Φιλωτίου 15.00
ΑΠΣ Κύθνου-Παμμηλιακός –Κυριακή 17/10 γήπεδο Κύθνου 17.30
Γ όμιλος
ΑΣ Σαντορίνης 2020 Β.-ΑΟ Πύργου –Τετάρτη 13/10 γήπεδο Καμαρίου 19.30
Πανναξιακός –ΑΣ Ίου –Σάββατο 16/10 στάδιο Νάξου 18.30
Καρτεράδος-Πανθηραικός –Τετάρτη 20/10 γήπεδο Καμαρίου 19.00
Ρεπό ο ΠΑΣ Νάξου
