Α ΟΜΙΛΟΣ
ΠΑΣ Τήνου-Ανδριακός 0-1
ΑΟ Πάγου-Ελλάς Σύρου 0-8
Άνω Σύρος – ΑΕ Μυκόνου Β 0-2
Β ΟΜΙΛΟΣ
Πανσιφναικός-ΑΟ Σερίφου 0-4
ΑΜΣ Φιλώτι- ΑΕ Πάρου 0-4
ΑΠΣ Κύθνου-Παμμηλιακός 0-0
Γ ΟΜΙΛΟΣ
Πανναξιακός-ΑΣ Ίου 7-0
Ρεπό ο ΠΑΣ Νάξου, ενώ τα ματς Καρτεράδος- Πανθηραικός και ΑΣ Σαντορίνη 2020-ΑΟ Πύργου θα διεξαχθούν τηνΤετάρτη.