Νικητής ΠΑΣ Νάξου – ΑΟ Πύργου με Ελλάς Σύρου
Πανναξιακός με νικητή ΑΕ Μυκόνου Β – Άνω Σύρου
Μετά από κλήρωση στα γραφεία της ΕΠΣΚ, προέκυψαν τα ζευγάρια των ημιτελικών που είναι τα εξής.
Νικητής ΠΑΣ Νάξου – ΑΟ Πύργου με Ελλάς Σύρου
Πανναξιακός με νικητή ΑΕ Μυκόνου Β – Άνω Σύρου