Το παιχνίδι θα μπορούσε να αρχίσει με τον χειρότερο τρόπο για τους ερυθρόλευκους, αφού στο 3′ ο Ζουμπίρ με σουτ από αριστερά έστειλε τη μπάλα στην εξωτερική πλευρά των διχτύων, ενώ αμέσως μετά, στο 5′, έστειλε τη μπάλα στα δίχτυα με κεφαλιά μετά τη σέντρα του Αντράντε αλλά το VAR έδειξε ότι υπήρχε οφσάιντ και το γκολ δεν μέτρησε.
Όπως και να έχει, ήταν μια φάση που υπενθύμισε, αν κάποιος στις τάξεις του Ολυμπιακού το είχε ξεχάσει, ότι η Καραμπάγκ είναι επικίνδυνη και αυτό φάνηκε και στο 10′, όταν χρειάστηκε η εκπληκτική επέμβαση του Εμβιλά για να μην σκοράρει ο Αντράντε.
Δύο λεπτά μετά, στο 12′, οι Πειραιώτες είχαν την πρώτη τους καλή στιγμή με την εκτέλεση φάουλ του Μpιέλ που απέκρουσε ο Μαγκομενταλίγεφ, με την ομάδα του Μίτσελ να παίρνει σιγά-σιγά τα πάνω της. Και αν ο Σισέ στο 16′ δεν έκανε τόσο κακό σουτ με το δεξί, μπαίνοντας από αριστερά, θα μπορούσε να πάρει και το προβάδισμα.
Ήταν η στιγμή που και το Καραϊσκάκη άρχιζε να ζεσταίνεται περιμένοντας το γκολ, αλλά στο 22′ χρειάστηκε να επέμβει ξανά ο Εμβιλά, πάνω στη γραμμή, για να μη γίνει το 0-1 από τον Οβούσου που τσίμπησε προ του Τζολάκη. Ακόμη μία πολύ καλή στιγμή, δηλαδή, για τους φιλοξενούμενους, σε ένα παιχνίδι που ήταν… γεμάτο, υπό την έννοια πως ευκαιρίες έρχονταν και από τις δύο πλευρές.
Όπως, για παράδειγμα, αυτή του 36ου λεπτού για τους πρωταθλητές Ελλάδας, όταν ο Μπιέλ εκτέλεσε το κόρνερ αλλά ο Σισέ δεν κατάφερε να σκοράρει από κοντά, με τη μπάλα να απομακρύνεται σχεδόν πάνω στη γραμμή και με το ημίχρονο να ολοκληρώνεται χωρίς γκολ, αφού ούτε ο Μπιέλ μπόρεσε να βρει στόχο με κεφαλιά στο 42′ μετά τη σέντρα του Άβιλα.
Με ευκαιρία του Ολυμπιακού έκλεισε το πρώτο μέρος, με ευκαιρία του Ολυμπιακού άρχισε το δεύτερο, αφού στο 49′ ο Γκάρι μπήκε στην περιοχή και σούταρε, με τη μπάλα να φεύγει λίγο έξω. Δεν ήρθε το γκολ, ήταν όμως μια φάση που έδειξε ότι οι ερυθρόλευκοι ήταν «ζεστοί». Και όταν στο 59′ ο Μίτσελ αποφάσισε να ρίξει στο ματς τον Μαρσέλο, δίνοντάς του τη δυνατότητα να κάνει ντεμπούτο, το Καραϊσκάκη ξεσηκώθηκε.
Ο Βραζιλιάνος θα μπορούσε να κάνει αμέσως τη διαφορά, αφού από ένα δικό του σουτ ήρθε το γκολ του Μασούρα με προβολή στο 64′ αλλά ο Έλληνας άσος ήταν οφσάιντ και το γκολ ακυρώθηκε, με το 0-0 να παραμένει. Όχι για πολύ όμως, δυστυχώς για τους Πειραιώτες… Στο 68′ ο Οβούσου πλάσαρε τον Τζολάκη και έστειλε τη μπάλα στα δίχτυα, με τον βοηθό να σηκώνει το σημαιάκι, αλλά το VAR έδειξε ότι δεν υπήρχε οφσάιντ και η Καραμπάγκ πήρε το προβάδισμα (0-1).
Εξέλιξη που πάγωσε το Καραϊσκάκη, το οποίο όμως θα μπορούσε να ζεσταθεί αμέσως μετά, στο 71′ συγκεκριμένα, αλλά η μπάλα πήγε στο δοκάρι μετά τη σέντρα σουτ του Μασούρα. Το σκορ, επομένως, δεν άλλαξε, αλλά άλλαξαν κάποια πρόσωπα στην 11άδα του Ολυμπιακού, αφού ο Μίτσελ συνέχιζε τις αλλαγές ψάχνοντας τη λύση.
Όσο την έψαχνε πάντως, χρειάστηκε η πολύ καλή επέμβαση του Τζολάκη στο 75′ σε σουτ του Κάντι, που βρήκε χώρο, προχώρησε και εκτέλεσε, για να μη γίνει το 0-2. Το οποίο, τελικά, έγινε στο 82′, όταν ο Σισέ έκανε τραγικό λάθος και ο Βέσοβιτς είπε «ευχαριστώ» και έστειλε τη μπάλα στα δίχτυα, σφραγίζοντας τη νίκη της Καραμπάγκ και την τρίτη ήττα των ερυθρόλευκων σε ισάριθμα παιχνίδια.
Μια τρίτη ήττα που ήταν και βαριά, αφού στο 86′ ο Σεϊντάεβ με εντυπωσιακό τρόπο έγραψε το 0-3 για τους Αζέρους, με τους οπαδούς του Ολυμπιακού να αποδοκιμάζουν, ενώ έπεσαν και κάποια αντικείμενα από την εξέδρα…
Ολυμπιακός: Τζολάκης, Άβιλα, Βρσάλικο, Σισέ, Ρεάμπτσιουκ, Εμβιλά, Κουντέ (74′ Χουάνγκ), Μπουχαλάκης (59′ Μασούρας), Γκάρι (59′ Μαρσέλο), Μπιέλ, Ουί Τζο (74′ Αμπουμπακάρ Καμαρά).
Καραμπάγκ: Mαγκομενταλίγεφ, Βέσοβιτς, Μουσταφαζάντε, Μπ. Χουσεΐνοφ, Γιαφαργκουλίγεφ (46′ Μπαϊράμοφ), Γκαράγεφ, Ρίτσαρντ Αλμέιδα (65′ Σεϊντάεβ), Κάντι, Λεάντρο Αντράντε (65′ Ρομαό), Ζουμπίρ, Οβούσου.