Ο ΑΟ Πάρου, μοναδικός εκπρόσωπος του νησιού, κληρώθηκε εντός έδρας με το Φιλώτι.
Τα υπόλοιπα ζευγάρια είναι Παμμηλιακός – Πανσιφναικός και τα δύο ντέρμπι ΑΟ Πύργου – Θύελλα Καμαρίου και Ελλάς Σύρου – ΑΕ Μυκόνου.
Οι «Μπέμπηδες» του Δ. Τριανταφυλλάκου θα έχουν την ευκαιρία να διεκδικήσουν την είσοδο τους στον ημιτελικό, γιατί οι Ναξιώτες είναι σε παραπλήσιο αγωνιστικό επίπεδο και αναμένεται μία δυνατή μάχη στον νοκ άουτ παιχνίδι.
Το εισιτήριο για την τετράδα σίγουρα αποτελεί στόχο και ευκαιρία για διάκριση στην νεανική ομάδα του ΑΟΠ.
Η ημερομηνία διεξαγωγής του αγώνα θα οριστεί τις επόμενες ημέρες.