Ο Μπένετ ξεκίνησε να τραγουδάει σε μικρή ηλικία. Πολέμησε στα τελευταία στάδια του Β΄ Παγκοσμίου Πολέμου στο πεζικό των Ηνωμένων Πολιτειών Αμερικής.
Αργότερα ανέπτυξε την καλλιτεχνική του καριέρα, υπέγραψε συμβόλαιο με την Κολούμπια Ρέκορντς και κυκλοφόρησε το πρώτο του τραγούδι το οποίο έγινε και επιτυχία το 1951 με τον τίτλο "Because of You".
{https://www.youtube.com/watch?v=3YJJ6eglb7A}
Ακολούθησαν και άλλες επιτυχίες όπως το "Rags to Riches" στις αρχές του 1953. Έφτασε το καλλιτεχνικό του απόγειο στα τέλη της δεκαετίας του 1950 με πολλά γνωστά άλμπουμ όπως το "The Beat of My Heart" και "Basie Swings, Bennett Sings". Το 1962, ο Μπένετ ηχογράφησε το κομμάτι που τον έκανε ευρέως γνωστό με τίτλο "I Left My Heart in San Francisco". Η καριέρα αλλά και η προσωπική του ζωή ακολούθησαν μία εκτεταμένα καθοδική πορεία κατά τη διάρκεια της εποχής του ροκ. Παρόλα αυτά, ο Μπένετ έκανε την επιστροφή του στα τέλη της δεκαετίας του 1980 κυκλοφορόντας διάφορα άλμπουμ που έγιναν χρυσοί δίσκοι.
Ο Μπένετ συνέχισε να δημιουργεί δημοφιλή και αξιέπαινα έργα και κατά τον 21ο αιώνα. Πήρε αναγνώριση από τις συνεργασίες του με τη Lady Gaga οι οποίες ξεκίνησαν με το άλμπουμ "Dancing Cheek to Cheek" το 2014. Οι δύο ερμηνευτές έκαναν περιοδεία μαζί ώστε να προωθήσουν το άλμπουμ από το 2014 ως το 2015. Με την κυκλοφορία του δεύτερου άλμπουμ του ντουέτου με τον τίτλο "Love For Sale" το 2021, o Μπένετ έσπασε το ατομικό ρεκόρ για το μεγαλύτερο διάστημα των top-10 άλμπουμ στο Billboard 200 chart. Ο Μπένετ επίσης έσπασε το Ρεκόρ Γκίνες για τον γηραιότερο άνθρωπο που εξέδωσε άλμπουμ με καινούργιο υλικό, σε ηλικία 95 ετών και 60 ημερών.
{https://www.youtube.com/watch?v=YXHsif5Q8_k}
Ο Μπένετ έχει συγκεντρώσει αμέτρητες διακρίσεις κατά τη διάρκεια της καριέρας του, συμπεριλαμβανομένων 19 Βραβείων Γκράμι (καθώς και ένα Βραβείο Γκράμι για Συνολική Προσφορά το 2001) και 2 Βραβείων Έμμυ Ζώνης Υψηλής Τηλεθέασης ενώ είχε πουλήσει πάνω από 50 εκατομμύρια δίσκους παγκοσμίως.
Σχετικά με τις επιλογές του στη μουσική, o Μπένετ συνόψισε την καλλιτεχνική του στάση σε μια συνέντευξη του 2010: «Δεν παραμένω μοντέρνος για χάρη των μεγάλων δισκογραφικών εταιρειών, δεν ακολουθώ τη μόδα. Δεν τραγουδώ ποτέ ένα κακογραμμένο τραγούδι. Τις δεκαετίες 1920 και 1930 υπήρξε μία αναγέννηση στη μουσική που είναι κατ' εμέ ανάλογη της καλλιτεχνικής Αναγέννησης. Ο Κόουλ Πόρτερ, ο Τζόνι Μέρσερ και πολλοί άλλοι δημιούργησαν τα καλύτερα τραγούδια που έχουν γραφεί. Αυτά είναι τα κλασικά και επιτέλους δεν αντιμετωπίζονται ως ελαφριά μουσική. Αυτή είναι η κλασική μουσική».
Τον Φεβρουάριο του 2021, αποκαλύφθηκε ότι ο Μπένετ είχε διαγνωστεί με Αλτσχάιμερ το 2016. Χάρη στην αργή επιδείνωση της ασθένειάς του συνέχισε να ηχογραφεί, να περιοδεύει και να ερμηνεύει μέχρι την απόσυρση του τον Αύγουστο του 2021 για λόγους υγείας.