Στο άλλο παιχνίδι της προημιτελικής φάσης του κυπέλλου ο Α.Ο. Πάγου κέρδισε στα πέναλτι 5-4 τον Αστέρα Κορθίου. Ο κανονικός αγώνας και η ημίωρη παράταση έληξαν χωρίς γκολ (0-0).
Έτσι στην ημιτελική φάση του κυπέλλου πέρασαν οι: Πανναξιακός, Α.Ο. Μυκόνου, Α.Ο. Πάγου και Πανθηραϊκός.
Το Σαββατοκύριακο 21 και 22 Νοεμβρίου 2009 έγιναν και τέσσερα εξ αναβολής παιχνίδια για το πρωτάθλημα ποδοσφαίρου Κυκλάδων.
Αναλυτικά:
1ος όμιλος
Άνω Σύρος - Υδρούσα 15-0
Άνω Μερά Μυκόνου - Στενή Τήνου 1-3
1ος όμιλος
βαθμολογία
1. Αστέρας Κορθίου (7 αγ.) 33-9 τερμ. 18 βαθ.
2. A.O. Πάγου (6 αγ.) 23-4 τερμ. 16 βαθ.
4. Α.Ο. Άνω Σύρου (6 αγ.) 26-8 τερμ. 12 βαθ.
3. Α.Ο. Τήνου (6 αγ.) 15-7 τερμ. 9 βαθ.
7. Στενή Τήνου (6 αγ.) 10-10 τερμ. 7 βαθ.
5. Άνω Μερά (6 αγ.) 9-6 τερμ. 7 βαθ.
6. Ανδριακός (6 αγ.) 6-8 τερμ. 7 βαθ.
8. Α.Ο. Υδρούσα (6 αγ.) 2-47 τερμ. 1 βαθ.
9. Αστέρας Σύρου (7 αγ.) 4-28 τερμ. -8 βαθ.
2ος όμιλος
Αστέρας Τραγαίας - ΑΟ Λάβα 0-0
2ος όμιλος
βαθμολογία
1. Πανναξιακός (5 αγ.) 15-3 τερμ. 13 βαθ.
2. Πανθηραϊκός (5 αγ.) 15-5 τερμ. 11 βαθ.
3. Α.Ο. Πάρου (5 αγ.) 10-6 τερμ. 10 βαθ.
4. Θύελλα Καμαρίου (5 αγ.) 10-5 τερμ. 9 βαθ.
5. Καρτεράδος (5 αγ.) 7-5 τερμ. 5 βαθ.
6. Μαρπησσαϊκός (5 αγ.) 6-14 τερμ. 3 βαθ.
7. Αστέρας Τραγαίας (5 αγ.) 4-13 τερμ. 2 βαθ.
8. Α.Ο. Λάβα (5 αγ.) 3-19 τερμ. -1 βαθ.
3ος όμιλος
Κορωνίδα - ΑΣ Ίου 0-0
3ος όμιλος
βαθμολογία
1.Αναγέννηση Νάξου (5 αγ.) 5-8 τερμ. 12 βαθ.
2. Νηρέας (4 αγ.) 11-0 τερμ. 10 βαθ.
3. ΑΣ Ίου (4 αγ.) 4-8 τερμ. 7 βαθ.
4. Φιλώτι (4 αγ.) 7-3 τερμ. 5 βαθ.
5. Αστέρας Μαρμάρων (4 αγ.) 7-6 τερμ. 3 βαθ.
6. Κορωνίδα (4 αγ.) 2-8 τερμ. 1 βαθ.
7. Παμμηλιακός (4 αγ.) 4-7 τερμ. -2 βαθ.